Durante el mes de diciembre, Team Xtreme tuvo una corta rivalidad con The Radicalz, camisetas replicas nba baratas a quienes se enfrentaron en numerosas ocasiones en RAW y SmackDown! El 16 de abril en Raw, derrotaron a The Revival, ganando una oportunidad titular por lo Campeonatos en Parejas de Raw. Después de dejar RAW, Hardy pasó a formar parte del roster de SmackDown por la iniciativa de Theodore Long de buscar nuevos talentos, derrotando en su primera lucha en la marca a Simon Dean el 21 de octubre. Durante su reinado, empezaron un feudo con el equipo de The Alliance The Dudley Boyz, perdiendo el campeonato ante ellos el 23 de octubre.
El 29 de junio de 1999, ganaron su primer Campeonato en Parejas de la WWF venciendo a The Acolytes, perdiéndolo un mes más tarde en el evento Fully Loaded ante los mismos. A pesar de eso, continuó haciendo pareja con Jeff en Insurrextion, derrotando a Brock Lesnar & Shawn Stasiak, en Judgment Day perdiendo ante Brock Lesnar & Paul Heyman y en King of the Ring, camiseta basquet niño derrotando a Stevie Richards & Raven. Sin embargo, luchó dos veces más en ROH, derrotando a Homicide el 12 de agosto y perdiendo ante Roderick Strong el día siguiente. Sin embargo, un día después, recuperaron los campeonatos tras derrotar nuevamente a Edge & Christian, perdiéndolos el 6 de noviembre frente a Right to Censor. Matt retuvo el campeonato frente a MVP en un combate de revancha. Un mes más tarde derrotó a Willow ganando el Campeonato de la NFWA.
Este feudo les llevó a enfrentarse en varias ocasiones, en Royal Rumble derrotaron a MNM y más tarde ambos participaron en el Royal Rumble Match donde fueron eliminados Randy Orton y Edge respectivamente. En Saturday Night´s Main Event se pactó un combate de boxeo entre ambos luchadores, pero debido a los problemas de corazón que sufría MVP (kayfabe), este fue sustituido por el campeón mundial pesado de boxeo, Evander Holyfield. Después de perder los títulos Matt tuvo un pequeño feudo con su hermano Jeff lo que les llevó a un combate en Vengeance, donde Jeff salió victorioso. Luego de Survivor Series The Hardys empezaron un feudo con MNM.
Matt hizo su regreso a la WWE en agosto de 2005, empezando de inmediato un feudo con Edge, quien le había quitado a su novia, Lita en la vida real. Styles. Tras esto, fue contratado de nuevo por la WWE. Tras esto, durante el primer Draft, The Hardys se separaron cuando Matt pasó a SmackDown! Un mes después, Mysterio consiguió su derrotar a Hardy por el Campeonato Peso Crucero en SmackDown! Debido a un problema físico de Matt, el sustituto fue Kane, que derrotó a MVP por Cuenta Fuera en un combate con el Campeonato de los Estados Unidos en juego, con lo que MVP retuvo su título. En Backlash derrotó a MVP, convirtiéndose así en el Campeón de los Estados Unidos.